Das mittelalterliche Dorf Montalcino, das in der ganzen Welt für seinen exquisiten Brunello-Wein bekannt ist, ist eines der Wahrzeichen des Val d’Orcia.
Hinter mächtigen Verteidigungsmauern entwickelt sich ein charmantes historisches Zentrum, das durch parallele Fußgängerstraßen auf verschiedenen Ebenen am Hang gekennzeichnet ist, die durch Treppen in einem ständigen Auf und Ab von engen Gassen verbunden sind, zwischen denen man atemberaubende Ausblicke und architektonische Schmuckstücke entdecken kann.
Dazu gehören der Palazzo Comunale aus dem 13. Jahrhundert, der von seinem hohen Glockenturm überragt wird, die Kirche Sant’Agostino aus dem 14. Jahrhundert, die neoklassizistische Kathedrale und die Wallfahrtskirche Madonna del Soccorso, Sant’Egidio, sowie der Palazzo dei Priori auf der Piazza del Popolo, Sitz des Stadtrats, mit seinem hohen Uhrenturm.
In der Nähe des Zentrums von Montalcino befinden sich auch sakrale Stätten wie die Abtei Sant’Antimo aus dem 12. Jahrhundert, die als eines der schönsten Beispiele romanischer Architektur in Italien gilt, und eine Reihe von Wegen durch die Landschaft und die Weinberge, die zu den schönen Dörfern Torrenieri, Sant’Angelo in Colle und Poggio alle Mura führen.
Eine der unterhaltsamsten und ungewöhnlichsten Aktivitäten, die man im Herbst in der Landschaft um Montalcino unternehmen kann, ist die Teilnahme an einer Trüffel- und Steinpilzsuche.
